Borna Coric förstörde Rafael Nadals återkomst från en sex veckors uppsägning och slog den spanska stjärnan 7-6 (9), 4-6, 6-3 på onsdagskvällen i Western &Southern Open.
Vinnaren av ett herrrekord 22 Grand Slam -mästerskap, inklusive två i år, hade inte spelat sedan den 6 juli efter att en bukskada tvingade honom att dra sig ur en semifinalmatch mot Nick Kyrgios i Wimbledon. Han hoppades kunna börja lägga sista handen vid förberedelserna inför kommande US Open.
Den andraseedade och tredjerankade Nadal, 36, visade inga tecken på den skada som mest plågade hans serve. Han nådde 121 km / h med en serve och behövde flera besvärliga kroppsrörelser för att returnera några av Corics skott.
Matchen varade i 2 timmar, 51 minuter, exklusive en regnfördröjning på 1 timme, 25 minuter i första set.
Tidigare i damspelet slog US Open-mästaren Emma Raducanu Victoria Azarenka med 6-0, 6-2.
Den 19-årige Raducanu vann de sista sju matcherna mot Serena Williams på tisdagen och de första 10 mot Azarenka. Seedad 13:e satte Raducanu upp en match mot nr 8 Jessica Pegula.
” Jag försöker att inte tänka på poängen”, sa Raducanu. – Jag försöker bara fokusera på att samla poäng. Jag är alltid orolig när det går bra. Jag känner alltid att något kan gå fel.”
Sjätterankade Simona Halep drog sig ur på grund av en höger lårskada innan hon mötte Veronica Kudermetova. Halep vann förra veckan i Toronto.
I en helengelsk match i andra omgången för herrar utklassade 11:e-rankade Cameron Norrie den trefaldige Grand Slam-mästaren Andy Murray med 3-6, 6-3, 6-4.
Taylor Fritz slog också Wimbledon-finalisten Nick Kyrgios med 6-3, 6-2 och 19-årige wild cardet Ben Shelton upprörde femterankade Casper Ruud. Shelton är den yngsta amerikanen som besegrade en topp-fem motståndare sedan Andy Roddick slog nr 1 Gustavo Kuerten 2001.