Australiens Nick Kyrgios krossade toppseedade och regerande mästaren Daniil Medvedev från Ryssland med 6-7 (2), 6-4, 6-2 på onsdagen i National Bank Open.
Medvedev kontrollerade första set tiebreaker efter att varje spelare haft serve under de första 12 matcherna. Kyrgios öppnade det andra setet med en paus och gav inte upp det övertaget innan han kontrollerade det avgörande setet.
Krygios, världens nr 37, vann en ATP Tour-titel förra veckan i Washington medan Medvedev vann i Los Cabos, Mexiko.
Tidigare drog amerikanen Tommy Paul igång turneringens första stora skräll genom att skicka ut andraseedade Carlos Alcaraz från Spanien med 6-7 (4), 7-6 (7), 6-3.
Paul, världens nr 34, räddade en matchboll i tiebreakern och omvandlade sin femte matchpoäng i det avgörande setet. Matchen i andra omgången varade i tre timmar och 20 minuter.
Alcaraz, som gjorde sin kanadensiska debut, föll till 15-3 i Masters 1000-turneringar den här säsongen. Det var hans första möte i karriären mot Paul, som kämpade bort en matchboll i tiebreaker.
I andra tidiga resultat besegrade fjärdeseedade Casper Ruud från Norge Alex Molcan från Slovakien med 7-6 (3), 6-3 och åttondeseedade Hubert Hurkacz från Polen slog Emil Ruusuvuori från Finland med 6-3, 6-7 (4), 6-2.
Roberto Bautista Agut, fröet nr 14 från Spanien, sänkte amerikanen Jenson Brooksby med 7-5, 6-1 och Spaniens Pablo Carreno Busta toppade Danmarks Holger Rune med 6-0, 6-3.
Sjätteseedade Felix Auger-Aliassime från Montreal skulle spela Japans Yoshihito Nishioka på kvällen. Auger-Aliassime är den enda kanadensaren kvar i singeldragningen för 56 spelare.
I dubbelspel skulle Italiens Jannik Sinner och Vasek Pospisil, infödd i Vernon, BC, öppna mot den franska duon Benjamin Bonzi och Gael Monfils.
Calgarybon Cleeve Harper och Liam Draxl från Newmarket skulle möta Italiens Simone Bolelli och Fabio Fognini.
Spelet fortsätter till och med söndag i turneringen us$6,57 miljoner.
